此诗约作于公元726年（开元十四年）诗人初至金陵时。金陵城西楼即“孙楚楼”，因西晋诗人孙楚曾来此登高吟咏而得名。《景定建康志》卷二十一“李白酒楼”条下引有此诗，当即城西孙楚酒楼。

这首诗，李白写自己夜登金陵城西楼所见所感，诗人彼时的寂寞也包含在其中。

首联“金陵夜寂凉风发，独上高楼望吴越。”诗人是在静寂的夜间，独自一人登上城西楼的。“凉风发”，暗示季节是秋天，与下文“秋月”相呼应。“望吴越”，点出登楼的目的。从“夜寂”“独上”“望吴越”等词语中，隐隐地透露出诗人登楼时孤寂、抑郁、怅惘的心情，诗人正是怀着这种心情来写“望”中之景的。

颔联“白云映水摇空城，白露垂珠滴秋月。”上句写俯视，下句写仰观。俯视白云和城垣的影子倒映在江面上，微波涌动，恍若白云、城垣在轻轻摇荡；仰观遥空垂落的露珠，在月光映照下，像珍珠般晶莹，仿佛是从月亮中滴出。十四个字，把秋月下临江古城特殊的夜景，描绘得非常逼真传神。两个“白”字，在色彩上分外渲染出月光之皎洁，云天之渺茫，露珠之晶莹，江水之明净。“空”字，在气氛上又令人感到古城之夜特别静寂。“摇”、“滴”两个动词用得尤其神奇。城是不会“摇”的，但“凉风发”，水摇，影摇，仿佛城也摇荡起来；月亮是不会“滴”露珠的，但“独上高楼”，凝神仰望秋月皎洁如洗，好像露珠是从月亮上滴下似的。“滴”与“摇”，使整个静止的画面飞动起来，使本属平常的云、水、城、露、月诸多景物，一齐情态毕露，异趣横生。这样的描写，不仅反映出浪漫主义诗人想象的奇特，也充分显示出他对大自然敏锐的感觉和细致的观察力，故能捕捉住客观景物的主要特征，“着一字而境界全出”。

颈联“月下沉吟久不归，古来相接眼中稀。”诗人伫立月下，沉思默想，久久不归。原来他是在慨叹人世混浊，知音难遇。一个“稀”字，吐露了诗人一生怀才不遇、愤世疾俗的苦闷心情。“古来”“眼中”，又是诗人无可奈何的自我安慰。意思是说，不仅是他眼前知音稀少，自古以来有才华、有抱负的人当时也都是如此。知音者“眼中”既然“稀”，诗人很自然地怀念起他所敬慕的历史人物。这里“眼中”二字对最后一联，在结构上又起了“金针暗度”的作用，暗示底下将要写的内容。

尾联“解道澄江净如练，令人长忆谢玄晖。”李白一生对谢朓十分敬慕，这是因为谢朓的诗风清新秀逸，他的孤直、傲岸的性格和不幸遭遇同李白相似。谢朓在被排挤出京离开金陵时，曾写有《晚登三山还望京邑》的著名诗篇，描写金陵壮美的景色和抒发去国怀乡之愁。“澄江静如练”就是此诗中的一句，他把清澈的江水比喻成洁白的丝绸。李白夜登城西楼和谢朓当年晚登三山，境遇同样不幸，心情同样苦闷，就很自然地会联想到当年谢朓笔下的江景，想到谢朓写《晚登三山还望京邑》的心情，于是发出会心的赞叹：“解道澄江净如练，令人长忆谢玄晖。”意思是说：谢朓能吟出“澄江静如练”这样的好诗，令李白深深地怀念他。这两句，话中有“话”，其“潜台词”是：李白与谢朓精神“相接”，谢朓的诗李白能理解；此时李白写此诗，与谢朓当年心情相同，可是已经没有人能“解道”，能“长忆”了。可见李白“长忆”谢朓，乃是感慨自己身处暗世，缺少知音，孤寂难耐。这正是此诗的命意，在结处含蓄地点出，与开头的“独上”相呼应，蕴含了“月下沉吟”的诗人无比的寂寞和忧愁。

这首诗，诗人笔触所及，广阔而悠远，天上，地下，眼前，往古，飘然而来，忽然而去，神识超迈。这首诗中，词语的选用，韵律的变换，在色彩上，在声调上，在韵味上，都协调一致，显示出一种苍茫、悲凉、沉郁的氛围。这就格外突出了诗中的抒情主线，使得全诗浑然一体，愈见精美。