此组诗当作于唐肃宗乾元二年（759年）秋。乾元二年春，李白于流放途中遇赦，秋时由江夏（今湖北武昌）而至岳州（今湖南岳阳）。此时，刑部侍郎李晔贬官岭南行经岳州，与李白相遇。时贾至亦谪居岳州，三人相约同游洞庭湖，李白写下这一组五首七绝记其事。

第一首，此首写八百里洞庭水的浩渺，点出神话传说，抒发吊古深情。首句写极目西望之水描绘洞庭和长江水的分合。次句则写南眺之天，写出洞庭汪洋万顷、水天相接之景，两句从大处落笔渲染洞庭湖的雄伟壮阔之美。三句以“日落”“秋色”点时间和季节，长沙距洞庭数百里，可见日色、天色、秋色之远,撩起诗人愁绪万千。末句在家远的神话境界中抹上一层隐约的哀情。

第二首，此首写月夜泛舟湖上放诞纵酒。首句描绘洞庭夜景暗写湖水清澈平静之美。次句发出奇问：怎能乘着水流直上九天？反映出诗人眼花朦胧地遥望水天交接处的痴想，表现出诗人天真豪逸的心情。三、四句实际上作了回答：既然不能上天，姑且在洞庭湖中借一点月色，将船划到白云深处买酒取乐吧！诗人将湖中倒影幻化为美丽的天上游乐，活现了当时诗人们的兴致。一“赊”一“买”，戏谑而有妙趣。此诗之佳不在景物描写的工致，而在于诗人将强烈而独特的奇想融进景中，使景色充满奇情异趣。

第三首，此首叹志士才高命蹇，并倾吐对长安的忆念。首两句借用西汉贾谊、东汉李膺的典故，以贾生比贾至，惜其谪；以元礼比李晔，美其名；贴切妙合，并将典故中飘然如仙的形象融入诗景，如化盐入水，盐无迹而水有味，情思隽美。三、四句写谪迁之士内心复杂的痛苦，回忆当年在长安的欢笑，如今“还欲笑”，这“还欲笑”三字显然充满苦涩和辛酸。结句更深一层地诉说内心的痛苦：“不知何处是西天”即“不知何处是长安”，诗人遇赦放归后一直等待朝廷任用，但朝廷早就把他丢弃了。诗人心中的苦痛无法用言语形容“不知”二字，写得何等沉痛！组诗中凡三次出现“不知”展示了诗人内心的迷茫和失落，写尽了心中的哀恻。

第四首，此诗首句点出秋月西移，暗示更深夜阑；次句点出秋深，“早鸿飞”又暗示天将黎明。斜月疏淡，雁声凄厉，洞庭无边，给人清幽凄冷、空旷孤寂的感觉。三、四句转写舟中醉客沉迷在歌唱之中，全然不觉秋霜秋露已侵入衣内。这种穷极之乐目的是为了忘掉痛苦，故更易沉醉麻木。末句正点出沉醉麻木的程度。此诗善用对比、反衬之法,主旨含而不露，神韵幽深。

第五首，此首与第一首结构相反。第一首由赏景而入于怀古，此首则由怀古而入于赏景。“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。

前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。