此诗作于公元734年（唐玄宗开元二十年）。郁贤皓曾撰此诗《系年辨疑》，考证出宋之悌乃宋之问之弟、宋若思之父，并根据宋之悌生平事迹，认定此诗作于开元二十年左右。这首诗，可能就是宋之悌赴交趾贬所前，李白在江夏（即今武汉市武昌）与他分别而作。

首联“楚水清若空，遥将碧海通”是说，眼前清澄的江水，遥遥地与碧海相通。楚水，指汉水汇入之后的一段长江水。宋之悌的贬所靠近海域，故下句暗示其将往之处。

颔联“人分千里外，兴在一杯中”，与初唐庾抱“悲生万里外，恨起一杯中”（《别蔡参军》）、盛唐高适“功名万里外，心事一杯中”（《送李侍御赴安西》），语略同而味各异，庾抱句沉，高适句厚，而李白句逸，即所谓貌似而神异也。不可以蹈袭论，亦不可以优劣评，盖诗人运思或偶然相似而终不能不乖异也。人在千里之外，而情义却在这浅浅的一杯酒中，酒少，但情义丝毫不轻，下肚的不仅是酒，还有对有人浓浓的友情。李白的诗句将这些淋漓尽致地表现出来了。

颈联上句“谷鸟吟晴日”点出了送别时的天气，天气晴朗，但是作者心里却一点也高兴不起来，美景却衬出了作者内心的悲凉，这样更能感动读者。下句“江猿啸晚风”，江猿的啼声本来就是很悲凉的，在作者与友人离别的时刻，听见这声音，更是断人肠。作者通过对景物的表写，完美地表达出自己内心对友人的不舍。

尾联“平生不下泪，于此泣无穷。”真情爆发，陡起陡落，给读者留下极大的遐想余地。诗人如此动情，可能是出于对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。

此诗艺术构思上有个重要特点就是大开大合，跳跃性很大，从前三联的上下句之间的转折都能明显看出。而从诗歌的感情色调上看，前三联飘洒有势，基调豪迈。尾联顿折，其情悲怆，其调沉结。正是这种跳跃式的跌宕，使此诗具有测之无端、玩之无尽之妙。