这首送别诗当作于公元747年（年唐玄宗天宝六年），送别的对象是著名的琴师董庭兰。当年春天，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”（《席间咏琴客》）这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六年冬天，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），写了《别董大二首》，本诗是其第一首。

高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。作者却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。

前两句“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”以其内心之真，写别离心绪，故能深挚，以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。

后两句“莫愁前路无知己，天下谁人不识君？”是对朋友的劝慰：此去你不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。因为是知音，说话才朴质而豪爽。又因其沦落，才以希望为慰藉。

诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。