此诗是天宝五载（746）李白在鲁郡瑕丘（今兖州）所作。天宝中叶，自玄宗天宝元年（742）到宪宗元和十五年（820）的七十九年里，是唐朝从政治上由盛到衰的转变时期。李白以孤臣孽子之身心流落江湖，为了生计不得不四处奔波，勉强维持生活。

此诗字里间处处充溢着诗人崇高的理想和远大的抱负，体现了李白与友人狄博通之间相互关心的真挚友谊，抒写出诗人见到从江东归来的好友狄博通的欣喜心情。

诗的前两句“去年别我向何处，有人传道游江东”运用铺叙手法，讲述诗人与久别重逢的友人狄博通的亲切慰问，突显出朋友之间的深厚情谊。“别我向何处”“传道游江东”为李问狄答，增加了诗人与朋友间的相思离别之苦。诗词新颖别致、平淡无奇，又给人以信增亲切之感，似是客套之话而实为肺腑之言。

诗的后两句“谓言挂席度沧海，却来应是无长风”紧扣上文，拉近朋友之间的距离，字里间处处充溢着诗人对友人狄博通的关爱之情，嘘寒问暖，无微不至，抒写了诗人对友人狄博通的深切怀念和重逢的喜悦之情。“度沧海”能表达李白凌云之志，“长风”，则形容在大浪袭来时的情景，飘逸洒脱，无拘无束，豪情万丈。诗人运用“长风破浪”的意象来表达自己高远的志向，这恰恰是突显出诗人所追求的人生气质。比如：“长风万里送秋雁，对此可以酣高楼”（《宣州谢朓楼饯别校书叔云》）；“长风破浪会有时，直挂云帆济沧海”（《行路难》）。

此诗语言通俗易懂、言简意赅、信口成章，借用“挂席”“度”“沧海”“长风”等有巨大气势的事物和表现大起大落的动词，使得诗意具有飞扬跋扈、不可一世的气势，生动诙谐地描写了友人狄博通“挂席度沧海”“游江东”的形象，亦似是喻已，侧面衬托出诗人不满足于“孤臣孽子”的现状，向往着“直挂云帆济沧海”的凌云壮志、冲天豪情，表达了诗人刚正不阿的高尚品格，想再次摆脱了歧路彷徨的苦闷，唱出了充满信心与展望的强音。