詹锳《李白诗文系年》系此诗于天宝十二载（公元753年），并认为与《登敬亭山南望怀古赠窦主簿》为前后之作。也有人提出不同看法，认为这首诗写于何年，在李白留存的诗稿中并没有注明，而认为这首诗写于天宝十二载只是后人推测所得出的结论，这首诗作于唐肃宗上元二年（761年）的可能性更大。

这首诗的写作目的不是赞美景物，而是借景抒情，借此地无言之景，抒内心无奈之情。诗人在被拟人化了的敬亭山中寻到慰藉，似乎少了一点孤独感。然而，恰恰在这里，诗人内心深处的孤独之情被表现得更加突出。人世间的深重的孤独之情，诗人人生悲剧的气氛充溢在整首诗中。

前两句“众鸟高飞尽，孤云独去闲。”看似写眼前之景，其实，把伤心之感写尽了：天上几只鸟儿高飞远去，直至无影无踪；寥廓的长空还有一片白云，却也不愿停留，慢慢地越飘越远，似乎世间万物都在厌弃诗人。这两句是写“动”见“静”，以“动”衬“静”。这种“静”，正烘托出诗人心灵的孤独和寂寞。这种生动形象的写法，能给读者以联想，并且暗示了诗人在敬亭山游览观望之久，勾画出他“独坐”出神的形象，为下联“相看两不厌”作了铺垫。

后两句“相看两不厌，只有敬亭山。”用浪漫主义手法，将敬亭山人格化、个性化。尽管鸟飞云去，诗人仍没有回去，也不想回去，他久久地凝望着幽静秀丽的敬亭山，觉得敬亭山似乎也正含情脉脉地看着他自己。他们之间不必说什么话，已达到了感情上的交流。“相看两不厌”表达了诗人与敬亭山之间的深厚感情。同时，“这两句诗所创造的意境仍然是“静”的，表面看来，是写了诗人与敬亭山相对而视，脉脉含情。实际上，诗人愈是写山的“有情”，愈是表现出人的“无情”；而他那横遭冷遇，寂寞凄凉的处境，也就在这静谧的场面中透露出来了。

诗人笔下，不见敬亭山秀丽的山色、溪水、小桥，并非敬亭山无物可写，因为敬亭山“东临宛溪，南俯城闉，烟市风帆，极目如画。”从诗中来看，无从知晓诗人相对于山的位置，或许是在山顶，或许在空阔地带，然而这些都不重要了。全诗似乎全是景语，无一情语，然而，由于景是情所造，因而，虽句句是景，却句句是情。