这首词是在席益举行的告别宴会上所作。席益字大光，洛阳人，是陈与义的同乡。与义宣和六年（1124）在汴京任符宝郎时与他相识，不久与义遭贬，别后还有诗札。建炎三年（1129）席益离郢州知州任，流浪于衡山县（今属湖南），与义同时躲避金兵至湖南。同年腊月，两人相遇于衡山。次年元旦后数日，与义离衡山赴邵阳，有《别大光》诗，别宴上并作此词。

这首词的写法是“紧扣别宴，思前想后”。他把离情别绪融贯到对逝日的回忆和对前途的推想中，别有一番风味。

上片“张帆欲去仍搔首，更醉君家酒。”起句点出主旨。“张帆欲去”是写客观情境，点明即将启程的事实；“仍搔首”是写主观心境，表现出词人不愿离去、依依不舍的心情。“更醉”一句则更进一步，将词人面对离别的复杂和痛苦心理用“君家酒”三字表现出来，含蓄而深切。面对好友的浓挚别意，他只能一杯接一杯地饮下苦涩的酒。联系词人流亡的背景，便更能体会“酒”字中所包含的深意。“吟诗日日待春风，及至桃花开后却匆匆”，这两句中的“吟诗”与上句的“酒”相呼应，暗以过去与友人赋诗所饮的酒与今日所饮别离苦酒作对比，颇有“桃李春风一杯酒，江湖夜雨十年灯”（黄庭坚《寄黄几复》）的沧桑和沉痛感。词人与友人日日饮酒，期盼春天的到来，好对美景吟句赋诗，谁知“桃花开后”，春满人间的时刻，他们却要话别了。“及至”和“却”的转折，使字里行间饱含着恨别之意。

下片“歌声频为行人咽，记著樽前雪”，词的下片与上片对应，仍写饯别的宴会。上片侧重写饯别之酒，此处着重写离别之曲。这里的“歌声”是歌妓所唱，“频为行人咽”，此时，词人只觉得耳中歌声幽咽，如泣如诉。这一方面是因他心有所感，另一方面则是指歌伎伤感于这场别离，因而也为之动容，唱得声音都哽咽起来。正因为如此，这首歌曲也在词人心中留下了深刻印象，所以才会有“记著樽前雪”的说法。“雪儿”本为隋朝末年李密的歌伎，因善于填词而著称，后常用来指代歌伎。词人因歌声的感人而铭记这位歌伎，实则是说要记得这场别离和饯别的友人，不直言他对友人的惜别之意，情意却更显浓厚。“明朝酒醒大江流，满载一船离恨向衡州”，“酒醒”承接上阕“更醉君家酒”，同时暗含因“歌声”而醉的意思。这两句是想象之笔，此时作者还处于沉醉之中，却开始想象“明朝酒醒”的事，这种对未来的设想与上阕对过去的回忆一样，都从不同时空的角度加强了词人的恨别之情。早上酒醒之后，他早已远离了友人，在湘江上随舟漂流，息息不止的江水，载着满船离恨，将他送至衡州。

因两人所处的特殊境遇与时代背景，使这首词超越了一般的送别词，容纳了陈与义关于过去、现在和未来的一系列感怀和情绪，在具备依依惜别的深厚情谊的同时，又大大增加了词的容量和境界。