宋太祖开宝八年（975），金陵城被宋军攻陷，南唐灭亡。李煜三十九岁，成了宋朝的俘虏、降王。这年岁暮时节，在一个阴雨霏靠的日子里，后主率领公主、后妃、朝臣等被押往去大宋都城汴京的路上。马令《南唐书》卷五记载，“煜举族冒雨乘舟，百司官属仅(近)千艘。煜渡中江，望石城泣下，自赋诗云”。李煜冒雨登舟离岸至江心时，回头凝视了他生活了将近四十年的古城金陵，禁不住流下了眼泪，并写下了这首诗。

这首诗是写诗人失国失家后的落魄景象和凄凉心境。

首联“江南江北旧家乡，三十年来梦一场。”此时的李煜是从江南乘舟过江北入宋，船行江流之中，左望江北，右望江南，心中悲慨万分，催泪直下。江北之地是在父亲李璟的手上丢失，现在自己又丢失了江南，国破家亡，旧乡无存，南唐祖孙三代人三十八年的苦心经营至此告终。

颔联“吴苑宫闱今冷落；广陵台殿已荒凉。”东都扬州早已在宋人的统治之下，那往昔的宫苑早已荒凉；如今金陵又被宋人占领，自此以后，该是一片冷落。自己生于斯，长于斯，那吴苑之中，曾经有过多少的欢笑，那宫闱之内，曾经是多么的奢华，而今一切付诸流水，回想犹如春梦一场。祖父创业的艰难，父亲守业的艰辛，自己也曾挣扎维持，最后还是彻底地毁在了自己的手上。

颈联“云笼远岫愁千片，雨打归舟泪万行。”李煜此时虽然是在前往宋都汴梁的路上，还来不及思量到达之后的命运，他的无尽心思都在与金陵的告别之中。而告别金陵，就是告别南唐。怀着悲痛的心情，眺望远方，云笼山岫，愁思无限沉重；眼前则是雨打行舟，江流浩荡，任凭泪水千行。昔日的王侯，如今的囚徒，不知过江之后的日子会是何等情形，此后的心情将要如何来承受。

尾联“兄弟四人三百口，不堪闲坐细思量。”“不堪”不仅是说不能思量，不可以思量，而且是说未来根本就无法去设想。因而不要说盘算未来将如何，就是眼前的悲哀已是他人不可想知的沉重，更遑论细细地去诉说，去思考了。尾联二句，点到即止，言下有无限的沉痛，又将这无限的沉痛留于不言之中，而造成一种悠悠的余韵，顺着江流缓缓而去。这“不堪”，在作者是无言，却让读者生出无限的感受。

此诗描写了家国破败的残败景象，表达了亡国君主愁苦不堪的心境和对迷茫未来的担忧。直到国破家亡，李煜才从梦中醒来，才体味到了做俘虏任人宰割的痛苦。梦醒了， 国亡了， 思量追悔也无济于事了。