绍圣四年（公元1097年）作者因新旧党争先贬杭州通判，再贬监州酒税，后又被罗织罪名贬谪郴州，削去所有官爵和俸禄被贬横州，此词就是离郴前所写。

《踏莎行·郴州旅舍》这首词是写绍圣初年，旧党遭到清洗，秦观也受到牵连，被贬官流放。 作者在流放时流漏出了流徙偏远之地的凄凉失望和思念家乡的伤感惆怅之情。

上片写谪居中寂寞凄冷的环境，劈面推开一幅凄楚迷茫、黯然销魂的画面：漫天迷雾隐去了楼台，月色朦胧中，渡口显得迷茫难辨。“雾失楼台，月迷津渡。”互文见义，不仅对句工整，也不只是状写景物，而是情景交融的佳句。“失”“迷”二字，既准确地勾勒出月下雾中楼台、津渡的模糊，又恰切地写出了作者无限凄迷的意绪。“雾失”“月迷”，皆为下句“望断”出力。“桃源望断无寻处”。词人站在旅舍观望应该已经很久了，他目寻当年陶渊明笔下的那块世外桃源。桃源，其地在武陵，离郴州不远。词人由此生联想：即是“望断”，亦为枉然。着一“断”字，让人体味出词人久伫苦寻幻想境界的怅惘目光及其失望痛苦心情。而“雾”“月”则是不可克服的现实阻碍，它们以其本身的虚无缥缈呈现出其不可言喻的象征意义。而“楼台”“津渡”，在中国文人的心目中，同样被赋予了文化精神上的蕴涵。“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。”这两句正是意在渲染这个贬所的凄清冷寞。春寒料峭时节，独处客馆，念往事烟霭纷纷，瞻前景不寒而栗。一个“闭”字，锁住了料峭春寒中的馆门，也锁住了那颗欲求拓展的心灵。催人“不如归去”，勾起旅人愁思；斜阳沉沉，正坠西土，怎能不触动一腔身世凄凉之感。

下片由叙实开始，写远方友人殷勤致意、安慰。“驿寄梅花，鱼传尺素。”连用两则有关友人投寄书信的典故，寄梅传素，远方的亲友送来安慰的信息，按理应该欣喜为是，但身为贬谪之词人，北归无望。“砌成此恨无重数。”一切安慰均无济于事。离恨犹如“恨”墙高砌，使人不胜负担。一个“砌”字，将那无形的伤感形象化，好像还可以重重累积，终如砖石垒墙般筑起一道高无重数、沉重坚实的“恨”墙。恨谁，恨什么，身处逆境的词人没有明说。“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”无理有情，无理而妙，好像词人在对郴江说：郴江啊，你本来是围绕着郴山而流的，为什么却要老远地北流向潇湘而去呢？关于这两句的蕴意，或以为：“郴江也不耐山城的寂寞，流到远方去了，可是自己还得呆在这里，得不到自由。”依笔者拙意，对这两句蕴意的把握，或可空灵一些。词人在幻想、希望与失望、展望的感情挣扎中，面对眼前无言而各得其所的山水，也许他悄然地获得了一种人生感悟：生活本身充满了各种解释，有不同的发展趋势，生活并不是从一开始便固定了的故事，就像这绕着郴山的郴江，它自己也是不由自己地向北奔流向潇湘而去。生活的洪流，依着惯性，滚滚向前，它总是把人带到深不可测的远方。

这首词最佳处在于虚实相间，互为生发。上片以虚带实，下片化实为虚，以上下两结饮誉词坛。激赏“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”的王国维，以东坡赏其后二语为“皮相”。持论未免偏颇。深味末二句“郴江”之问，其气格、意蕴，毫不愧色于“可堪”二句。所谓东坡“皮相”之赏，亦可谓“解人正不易得”。