公元1168年（宋孝宗乾道四年），辛弃疾任建康（今江苏南京）通判，当时他南归已经七个年头，而他期望的抗金复国事业，却毫无进展，而且还遭到朝中议和派的排挤打击。词人在一次登健康赏心亭时，触景生情，感慨万千，便写下此作。

全词采用吊古伤今的手法，来表现主题思想，写景时，寓情于景，感情极其浓郁；抒情时，吊古伤今，笔调极为深沉悲凉。此词分以下几个方面下笔：建康的地理形势、眼前的败落景象，并用东晋名相谢安的遭遇自喻，表达词人缺乏知音同志之士的苦闷，最后用长江风浪险恶，暗指南宋的危局。

上片开头三句，开门见山，直接点明主题，抒发内心感情基调。然后再围绕主题，一层一曲地舒展开来。“上危楼，赢得闲愁千斛”，是说词人登上高楼，触景生情，引起无限感慨。“闲愁千斛”，是形容愁苦极多。“闲愁”，是作者故作轻松之笔，其实是作者关心国事但身不在要位始终不能伸抗金之志的深深忧愁。

四、五两句，采用自问自答的方式，把“吊古伤今”落到实处。“虎踞龙蟠何处是？”问话中透出今不比昔的悲凉。但在辛弃疾看来，此时的建康却徒留“帝王之都”的空名，和一片败亡的气息。这里暗中谴责了南宋朝廷不利用健康的有利地形抗击金兵、收复中原，饱含感情的问答异常生动地勾画出词人大声疾呼、痛苦欲绝、气愤填膺的形象。

“柳外斜阳”五句，是健康眼前的景象，把“兴亡满目”落到实处，渲染一种国势渐衰悲凉凄楚的气氛：夕阳斜照在迷茫的柳树上，在水边觅食的鸟儿，急促地飞回窝巢。垅上的乔木，被狂风吹打，飘落下片片黄叶；一只孤零零的小船，漂泊在秦淮河中，匆匆地向西边驶；不知何人，吹奏起悲凉的笛声。映入词入眼帘怎能不勾起作者忧国的感叹。同时词人独选此景，也正是意在表达自己内心的情感。从构思而言，上片三个层次，采用层层递进、环环紧扣的笔法，衔接极为严密。而各个层次，又都从不同的角度，加深和强化主题。

下片“却忆安石风流”五句，用谢安受谗被疏和淝水之战等典故。前三句写谢安早年寓居会稽，与王羲之等知名文人，“渔弋山水”“言咏属文”，风流倜傥逍遥洒脱。作者借此表达自己本也可隐居安逸但忧国之心使其尽小国事，以至“泪落哀筝曲”。词人在这里用谢安被疏远、桓伊为之向晋孝武帝弹筝的故实，实是借古人之酒杯，浇自己之块垒，曲折隐晦地表达未见重用志不得伸的情怀。“儿辈”两句，用谢安事。这段历史，本来说明谢安主持国事，沉着与矜持。可是，辛弃疾改变了它的原意，把词意变成：建立功名的事，让给小儿辈干吧，我只须整天下棋消磨岁月！不难看出，这里包含着词人壮志未酬、虚度年华的愁苦，同时也给予议和派以极大的讽刺。辛弃疾为词气魄不亚于东坡，但这里却屡用喻指，语含讥讽，可见长期的压抑使之极度愤懑，而面对现实除了无奈更别无他法。

“宝镜”三句，笔锋又双从历史转到现实，词人用寻觅不到“宝镜”、夜幕降临、无人劝酒，暗喻壮志忠心不为人知、知音难觅的苦闷。这里借用“宝镜”典，意在说明自己的报国忠心保国之才无人鉴察。

最后两句，境界幽远，寓意颇深。它写词人眺望江面，看到狂风怒号，便预感到风势将会愈来愈大，可能明朝长江卷起的巨浪，会把岸上的房屋推翻。这两句不仅写出江上波涛的险恶，也暗示对时局险恶的忧虑。它既象征着作者内心的极不平静，也象征着南宋国势的危急，甚至也可以象征在主和派当道时抗战派的凶险处境。所以是一语多端，而风格则由下片的哀婉沉郁复归于激荡慷慨，这就使全词风格有双面性，也有包举性——哀婉终究汇流于雄大。

登览怀古之作，往往以历史的变迁寄寓对国事的感慨，借古讽今，抒发感慨或鸣不平，以雄深跌宕为胜。对于知己的唱和之作，往往是心语的倾诉，以诚挚深切为高。要将这两种意思打和成一片，就需要糅合两种不同的美学风格，兼有雄深与温婉。这是一种难以达到的妙境，而此词显然达到了这一境界。辛弃疾写得尤其成功，感人至深。