《唐多令·惜别》出自《梦窗词》。吴文英系布衣词人，一生依人为幕僚，往来于德清、苏州、杭州、绍兴等地。因此在《梦窗词》 中对以上各地的景物、人事多有描述。《梦窗词甲乙丙丁稿》（清朱彊村辑）共收其词340首，在宋一代，除辛弃疾的《稼轩词》有六百余首外，《梦窗词》在数量上应是宋词坛中的亚军。

全篇以明畅清新的文字抒写游子悲秋之情和深重的离情别绪。词中“纵芭蕉不雨也飕飕”“花空烟水流”“垂柳不萦裙带住，漫长是、系行舟”等句，借景生情，借物拟人，感人地突现了离愁。

上片写眼前景色，触景生情，抒发离别之愁。开篇即提出一问：什么情况是最使人忧愁的？接着便回答一句“离人心上秋”不仅点明了分别的季节，还别出心裁地表现了自己此时悲凉的心情。“心上秋”三字，把秋天的萧瑟和内心的悲凉紧密结合起来，让人感到秋天更寒冷，心情更悲凉，较之平铺直叙来说愁苦更胜一筹，颇为新奇。芭蕉叶在风雨中摇曳，让词人又徒添了几分愁苦和凄凉。“飕飕”不仅是描写风吹芭蕉叶的情景，实际上也是词人内心的真实感受，是自然景物和他的情感的交融。“都道晚凉天气好”一句虽然写得直白，却收到了很好的艺术效果，将词人沉郁的心境表现得淋漓尽致。在一个深秋的夜晚，皓月高高地悬挂在天空。这本是个合家团圆的日子，词人却不得不承受离别之苦。此情此景，站在高楼上远眺的词人，想到自己即将踏上遥远的征程，其内心的不舍和愁苦越是一发不可收拾，愁不堪言。

下片承上启下，继续抒情。所不同的是，下片的情感较之上片更为深广，既有对友人的不舍，也有对年华已逝的惋惜。开篇词人直抒胸臆，以一句“年事梦中休”表达流水无情、年华不再的感叹。“花空烟水流”的比喻非常形象逼真，营造了一个美妙的境界，给人一个随意想象的空间和一种完美的视觉享受。秋深燕归是自然景象，表达了词人在外漂泊、回不了家的痛苦；连垂柳也不能把词人与家人系在一起，就更痛苦了，这两句表现了词人离别在际的复杂心情和无限愁绪。

全词第一段对于羁旅秋思着墨较多，渲染较详，为后边描写蓄足了力量。第二段写字中怀人，着笔简洁明快，发语恰到好处，毫无拖沓之感。较之作者的其它作品，此词确有其独到之处。