此词写作时间无确考。黄苏《蓼园词选》说此词是“借闺怨以抒其志”，是可信的。书中还写到“史称叶衡入相，荐弃疾有大略，召见提刑江西，平剧盗，兼湖南安抚，盗起湖、湘，弃疾悉平之。后奏请于湖南设飞虎军，诏委以规画。时枢府有不乐者，数阻挠之。议者以聚敛闻，降御前金字牌停住。弃疾开陈本末，绘图缴进，上乃释然。词或作于此时乎？”辛弃疾从到南宋之后，受到压抑，不被重用。他的恢复的壮志难以伸展，故假托闺怨之词以抒发胸中的郁闷，和他的另一首名作《摸鱼儿》（更能消几番风雨）是同一情调，同一抒情手法。但不能确指为因某一事而发。宋人张端义《贵耳集》说这首词是辛弃疾为去妾吕氏而作，证据不足。

这首《祝英台近·晚春》抒发了闺中少妇惜春怀人的缠绵悱恻之情，写得词丽情柔，妩媚风流，却是与作者纵横郁勃的豪放风格迥然不同的。

上阕头三句巧妙地化用了前人的诗意，追忆与恋人送别时的眷眷深情。“宝钗分”，前人以分钗作为分别留赠的信物 ；“桃叶渡”，指送别之地；“烟柳暗南浦 ”，渲染了暮春时节送别，埠头烟柳迷濛之景。三句中连用了三个有关送别的典故，最后融会成一幅情致缠绵的离别图景，烘托出作者凄苦怅惘的心境。自从与亲人分袂之后，遭遇了横雨狂风，乱红离披，为此怕上层楼，不忍心再目睹那场景。伤心春去，片片落红乱飞，都无人管束得住，用一个“都”字对“无人”作了强调。江南三月，群莺乱飞，人们感到莺啼预示春将归去。都无人管”与“更谁劝 ”，进一步抒发了怨春怀人之情。

下阕笔锋一转，由渲染气氛烘托心情，转为描摹情态。其意虽转，但其情却与上阕接连不断 。“鬓边觑”三字，刻画少妇的心理状态细腻密致，维妙维肖。一个“觑”字，就把闺中女子娇懒慵倦的细微动态和百无聊赖的神情，生动地刻画出来 。“试把”两句是觑的结果。飞红垂尽”莺声不止，春归之势不可阻拦，怀人之情如何表达。鬓边的花使她萌发了一丝侥幸的念头：数花瓣卜归期。明知占卜并不可信，却又“才簪又重数”。一瓣一瓣数过了，戴上去，又拔下来，再一瓣一瓣地重头数。这种单调的反复动作既令人觉得可笑又叫人觉得心酸。作者在此用白描手法，对人物的动作进行细腻的描写，充分表现出少妇的痴情。然而她的心情仍不能平静 ，接着深入一笔 ，以梦呓作结 。“哽咽梦中语：是他春带愁来，春归何处，却不解带将愁去 。”出之以责问，托之于梦呓更显得波谲云诡，绵邈飘忽。虽然这种责问是极其无理的，但越无理却越有情。痴者的思虑总是出自无端，而无端之思又往往发自情深不能空者。从南浦赠别，怕上层楼，花卜归期到哽咽梦中语。纡曲递转，新意迭出。上阕断肠三句，一波三折。从“飞红”到“啼莺 ”，从惜春到怀人，层层推进。下阕由“占卜”到“梦呓 ”，动作跳跃，由实转虚 ，表现出痴情人为春愁所苦、无可奈何的心态。

通过描写人物的典型动作，从而表现人物的心理活动，是这首词艺术手法上的又一成功之处。寥寥几笔 ，“占卜 ”的全过程一一呈现出来；只一句梦话，痴情人的内心情思便和盘托出。透过这些简单的动作，可以清晰地感到人物脉搏的跳动，人物形象呼之即出。