淳熙八年（1181年）冬，辛弃疾因受到弹劾而被免职，归居上饶。此后二十年间，他大部分时间都在乡间闲居，此词便是作于其间。南宋光宗绍熙元年（1190年），辛弃疾在上饶的带湖别墅篆冈喝酒赏月，成此佳作。

全词以乐景衬悲情，表现出词人身处江湖、心忧庙堂的忧国忧民之心。

上片写带湖秋夜的景色：篆冈的楼台为皎洁的明月所照亮，庭院里散发出秋花秋果的清香，秋天的景色多么美好啊。这就同历来多愁善感地写悲秋词章的文人唱了反调，为下文铺垫蓄势。接着写景中之人，“笑吟吟地人来去”，秋景是美好的，赏景的人来来往往，也都是“笑吟吟地”，纵情饮酒看月。情景历历，如在画中。写到这里，自然要引出问题：“是谁秋到便凄凉？当年宋玉悲如许。”前二层正面写了赏秋和乐秋，作了足够的铺垫，这一层自然要诘难和否定悲秋的人：是什么人一到秋季就感叹时序由盛变衰，联想到个人的不得志，从而凄凉感伤，大写“悲哉秋之为气也”？回答是：当年宋玉悲秋之词就有如许之多，影响又有如许之广。当然，宋玉只不过是一个典型，历代文人写悲秋文章的还有许许多多，他们大多只从“萧瑟兮草木摇落而变衰”的自然景观和“贫士失职而志不平”的个人身世出发，这就大可不必了。

下片继续反驳宋玉式的悲秋，说是秋天到来之后，照样可以随意饮酒，随意吃菜，随意欣赏歌舞，随意观看天上的秋月，欣享庭院中秋花秋果的清香，问他还有什么值得悲伤的呢？到此铺垫已经很多，蓄势也已十分充足，该是打开真情流泻的闸门，让思想的浪峰纵情奔流的时候了。于是，结末反跌下来：“思量却也有悲时，重阳节近多风雨。”这是双关，也是比兴，“风雨”不仅是自然的，更多的还是暗喻南宋的政治形势，担心金兵于秋高马肥之时前来进攻。现在中秋又过，快近重阳，南宋朝廷风雨如磐，摇摇欲坠，如何能不忧虑悲愁呢？至此，我们知道词人辛稼轩也是暗中悲秋的；不过，他一不是为节候的萧疏而悲秋，二不是为个人身世的衰落而伤情，这二者都是他所反对的，他的悲秋有更深刻的政治原因，更广泛的社会意义，他是为国家、民族的命运而悲秋，他所抒写的是对当时整个政治军事形势的忧虑。

这首词用比兴手法，明写对节序的态度，暗写对政局的关注。