韩愈从贞元二年（786）18岁到京师求仕，直到贞元十八年（802）34岁，才被授以四门博士。在这十几年中，仕途一直不顺利。他四次参加考试，直到贞元八年，才登进士第；但以后连续三次参加吏部博学宏词考试，均未中选，因此没有授予官职。他求仕心切，于贞元十一年春，连续三次上书宰相，要求仕进，均被置之不理。不得已先后在汴州、徐州幕府中任职，郁郁不得志。到了贞元十七年（801）又赴京师求仕。韩愈求仕，不只是为了求得衣食，更重要的是为了实现救世的志愿。他在《与卫中行书》中说：“仆之心或不为此（指饮食衣服）汲汲也，其所不忘于仕进者，亦将小行乎其志耳。”这篇《送李愿归盘谷序》就是他在贞元十七年33岁时又到京师后写的。当时，他求官未遂，心情郁闷，满腹牢骚。因此在这篇文章中流露出了不遇之叹，不平之鸣。 

韩愈倡导古文的实际功绩之一是把一些僵硬的文体改造成可以自由抒情、叙事、说理的艺术性散文。“送序”是韩愈以前就有的文体，多少还有些应景性质。韩愈以前的“送序”之作，多似套板文字：千篇一律地用夸张的描写将送别场面戏剧化借隶事运典表达惜别之情祝原之意。《送李愿归盘谷序》一扫陈言，把“送序”这种文体引入一个新的文学境界。

第一部分韩愈摒弃以往“送序”惯用的渲染夸张代之以惊人的朴素与清新。以游记的明快手法对李愿归去的目的地做了概要交代细节清晰而不琐细。“或曰”“或曰”不露声色地激发着读者对盘谷的悠然神往之情。

第二部分对李愿归去动机的描写是全文的核心。怎样才能歌颂对方而不陷于恶俗的恭维,称扬对方而不违背自己的本心,是古今“送序”作者皆须留意的艺术难题。韩愈解决这一难题的方法是很独特,他采用戏剧性的独白,让李愿自己表白自己。而这独白,正因为与韩愈尊奉的孟子思想有息息相通处，才被剪裁人文的。

第三部分是韩愈独自的感叹。他赞颂了李愿的选择，但韩愈并不想在选择本身多着笔墨——韩愈自己的生活理想表明：“山林”固然是“独善自养”之士的圣地，但以他那样的“忧天下之心”的人只能立身朝堂，“闻而壮之”之后，随即以优雅古朴的歌辞转入对盘谷田园风光的赞颂——这对韩愈来说似乎比李愿那略带无可奈何意味的选择更有吸引力。歌辞的高潮放在“归”上这也是全文的主题，在一片诗情画意中归结于韩愈的送别之情：他提出或许有一天他要到那充满情趣的地方去寻找他这位朋友。

此文在曲折有致、简洁传神方面表现得极为明显。描写人物形象神态逼真，寥寥几笔就把这三种人物的特点栩栩如生地呈现在读者眼前，充分显示了韩愈在驾驭语言上的深厚功力与游刃有余的高超水平。此外，作者在骈散相间的行文过程中，更是得心应手，运用自如。其骈句层层递进，笔力雄遒，给人以过目难忘的效果；而其警句则含蓄委婉，韵味无穷。确有开篇柬股、画龙点睛之功。