这首诗的具体创作时间不详。夏日突发雷阵雨之时，乌云密布，暴雨倾盆，诗人抓住了夏天雷阵雨的特点，并由自然界的风雨想到了人生的哲理，创作出了《五月十九日大雨》这首诗。

这首诗非常形象地描述了夏天所特有的雷阵雨前后的自然景象，开门见山，展现了大雨奇观。诗人站在城楼上，眼见疾风驱使着大雨，顿时大雨磅礴。然而夏天的阵雨来得快，去得疾。不一会儿雨过天晴，只留下一片蛙鸣。诗人通过自然界的风雨，感悟到了人生哲理。

此诗前两句已把大雨写得十分畅满，极力描述了大雨的气势。黑云压城，风急雨骤，电闪雷鸣，大雨倾盆。“急”“驱”“洒”三字形象地表现出夏雨的骤猛。云是“压”的，雷是“殷”的，又说明黑云、雷电的迅疾。

后两句描述雨过天晴的景象：雷雨过后，草色更青，池塘水涨，蛙声一片，诗人匠心独运，在震耳欲聋的雷声雨声后，仍写蛙鸣声，而两种声音，收到的是一闹一静的不同效果。雨后恬静平和的景象，与前两句磅礴威猛的雨景形成鲜明的对照。

这首诗在造词遣句上虽模仿唐人，但在立意框架上与宋人咏景诗相近。刘基是诗人，更是政治家。政治家的胸怀往往与大自然的景况相融合，喜欢通过自然景观抒发人生的哲理，使天籁中赋有理趣。