此诗大约作于大和九年（835）秋。据作者自注可知，萧澣正在遂州。夕阳楼是大和七年（833）萧澣在郑州任刺史时所建。李商隐昔曾投靠萧澣为其幕僚，因为才华过人深得萧澣赏识，可以说有知遇之谊，故称“所知”。作者的知己萧澣被贬，诗人登夕阳楼（此楼为萧澣在郑州刺史任上所建），触景伤情，感慨万千，写下这首情致深婉的小诗。

这首诗以眼前看到的景物入手，以艺术的手法来诠释心中的愁绪和感慨，读起来沉郁真挚，依稀在人们面前展开了一幅花明柳暗、高楼独立、孤鸿飞翔的画面。李商隐用他生动的笔墨，既写出了夕阳楼的真实风景，也尽情倾诉了他的心事和渴望。

前两句是倒装语。“花明柳暗”的风景是在“上尽重城更上楼”后所见。但第二句对于第三句的“欲问孤鸿向何处”，又是顺叙。可见诗人构思炼句之巧妙。诗人登楼所见景物有二：一曰花明柳暗。二曰悠悠孤鸿。众所周知，任何诗人描摹景物，都有他自己的独特的审美选择，并把选择对象在自己的心灵中加以主观化的熔铸。成为诗人自己的经过改造了的景物。《夕阳楼》诗中所出现的“花明柳暗”，说明时值春色烂漫的季节，大自然本应是一派生机盎然的天地。但是李商隐却没有“峰回路转”、“又一村”的那种感觉，而是把弥漫在诗人自己胸际黯淡的愁云，又转而弥漫到“花明柳暗”的景物之上，使如许春色也蒙上了一层万里愁云万里凝的黯淡色彩，而且诗人胸际的愁云又放而大之，弥漫充塞到了天地间，成了“绕天愁”，此愁不同于它愁，此愁悠长、纷乱。李商隐诗在遣词造句上是非常讲究的，同一事物，他不说“柳暗花明”，而写成“花明柳暗”，词序排列由明而暗，而愁，以显出情绪变化的层次，如按通常“柳暗花明”的说法，便乱而无序了。由此可见诗人对意象的关注，造境的巧妙。

三 、四两句专就望中所见孤鸿南征的情景抒慨。仰望天空，万里寥廓，但见孤鸿一点，在夕阳余光的映照下孑然逝去。这一情景，连同诗人此刻登临的夕阳楼，都很自然地使他联想起被贬离去、形单影只的萧澣，从内心深处涌出对萧澣不幸遭际的同情和前途命运的关切，故有“欲问”之句。但方当此时，忽又顿悟自己的身世原来也和这秋空孤鸿一样孑然无助、渺然无适，真所谓“不知身世自悠悠”了。这两句诗的好处，主要在于它真切地表达了一种特殊人生体验：一个同情别人不幸遭遇的人，往往未有意识到他自己原来正是亟须人们同情的不幸者；而当他一旦忽然意识到这一点时，竟发现连给予自己同情的人都不再有了 。“孤鸿”尚且有关心它的人，自己则连孤鸿也不如。这里蕴含着更深沉的悲哀，更深刻的悲剧。冯浩说三四两句“凄惋入神 ”，也许正应从这个角度去理解。而“欲问”、“不知”这一转跌，则正是构成“凄惋入神”的艺术风韵的重要因素。

此诗体现了李商隐七绝“寄托深而措辞婉”（叶燮《原诗》）的特点。