李评事其人无考。但从“评事”二字，知其为朝中一个负责案狱的司法官。这首《重别李评事》大约是昌龄在江宁（今南京市）任上某个秋天的作品。这从“吴姬”“秋江”“白露”等词语可以看出来。

诗写得很别致。对于友人的离去，他送过一次之后，离情别绪更加浓烈，于是就趁着友人还没起程，又摆下酒宴安排歌舞，与之“重别”。

首两句“莫道秋江离别难，舟船明日是长安。”“秋江离别”，在读书人心中，似乎早就有许多伤情的沉淀，其“难忍之情”恐怕是公认的。何况目下，又是他和李评事遇到的现实。然而诗人却不让说这些，用“莫道”一下子把话题引向他处。说你明日就踏上去往长安的路途，哪里有什么难？既然不难，当然也就不要说什么难了。这话是极巧妙的。友人明日登程，可留的时间很短。诗人抓庄这一点，把离别之快转换成了走得容易：把不忍分离之“难”的内涵完全抽去了。这样，“秋江离别”便无“难”可言，且以人们乐意接受的姿态出现在面前。

末两句“吴姬缓舞留君醉，随意青枫白露寒。”诗人以诙谐的巧言把李评事的思绪引升之后，便开始热情地劝他开怀畅饮，尽欢至醉了，说出来的都是热情话，没有吐出半个愁字。但是不言愁并不等于不存在愁。诗人所以不言，正表明他内心藏着深深的愁情，也正是因为他有愁情，才偏偏让人“莫道”，怕朋友勾起愁绪。而怕朋友愁自己就强压愁绪这种作法又使人感到了昌龄对朋友的一腔挚情。

全诗借第一句逆振取势，语意顺流而下，婉曲的表达出对友人依恋之情。