这首词的写作背景有两种，一是怀友之作，纳兰是极重友情的人，他的座师徐乾学之弟徐元文在《挽诗》中对他赞美道：“子之亲师，服善不倦。子之求友，照古有烂。还有一说是，这首词是纳兰为沈宛而写，当时纳兰娶江南艺妓沈宛为妾侍，后来因为家庭的压力，二人被迫分离。这首词就是纳兰在离别之后，思念沈宛的佳作。

纳兰不仅看重爱情，也很注重友情，他“在贵不骄，处富能 贫”，短短一生中结交了不少朋友，说他“结遍兰襟”也不算夸大。他的老师徐乾学的弟弟徐元文在《挽诗》中赞道： “子之亲师，服善不倦。子之求友，照古有烂。寒暑则移，金石无变。非俗是循，繁义是恋。”

上片开篇之笔“明月多情应笑我”，几乎令人惊艳。明月是如此的多情，一定会笑我此时的孤单落寞，辜负春心。等读到“独自闲行独自吟”这一句，这样的意兴阑珊、茫然心绪，描摹与叙说近似白话，朴实自然可谓独步天下了。自古多情的人总是空惹烦恼，所以纳兰的一方闲章刻上“白伤多情”四字，也正是表明了他由于“多情”而常给自己带来失落、烦恼和惆怅。

下片正是这种失落哀伤之感使他“近来怕说当时事”。结句的“月浅灯深，梦里云归何处寻。”化用了晏几道《清平乐》中的“梦云归处难寻，微凉暗人香襟。犹恨那回庭院，依前月浅灯深”，却是平白直浅，流畅自然，意境幽深而不乏优美动人。 而到了下片的时候，词人便解释为什么自己会有如此沉郁的心情，首先是害怕回首往昔，词人害怕提起当日的事情。因为往事不堪回首，一切过去的都将不再重来，纳兰面对的回忆不过是空城一座，而词人自己，只有在城外兴叹。这也就是为何纳兰会在月光下愁苦，在灯光下，午夜梦回，依然能够温习往日的岁月。

不论这首词是纳兰作给朋友的，还是沈宛的。都是词人发自内心的感慨，细腻单纯，干净得几乎透明。该词做得非常细腻，写出纳兰低沉黯然的心情，同时还烘托出纳兰怅然若失的心态。“辜负”“闲行”“独自”从这些词语中，能够体会到纳兰内心的寂寞和无聊，只有自己吟唱自己的孤独，因为他人不懂。