阮籍生活在魏、晋之际，他有雄心壮志。《晋书·阮籍传》说：“籍本有济世志，属魏、晋之际，天下多故，名士少有全者，籍由是不与世事，遂酣饮为常。”由于当时政治黑暗，壮志难酬，所以陶醉酒中。其实酒并不能浇愁，他的忧愁和苦闷，终于发而为《咏怀》诗。

《夜中不能寐》是《咏怀诗》的第一首，它表现了诗人生活在黑暗现实中的内心苦闷，反映了诗人看不见希望和出路的忧思。诗中以“明月”“清风”“孤鸿”“翔鸟”的意象，映衬了自己不寐而弹琴的孤影，写出了诗人在长夜未央时代的“徘徊”“忧思”。

首联“夜中不能寐，起坐弹鸣琴。王粲夜不能寐，起而弹琴，是为了抒发自己的忧思。阮籍也是夜不能寐，起而弹琴，也是为了抒发优思，而他的忧思比王粲深刻得多。王粲的忧思不过是怀乡引起的，阮籍的忧思却是在险恶的政治环境中产生的。这里以“不能寐”、“起坐”、“弹鸣琴”着意写诗人的苦闷和忧思。

颔联“薄帷鉴明月，清风吹我襟。”写清澈如水的月光照在薄薄的帐幔上，写带有几分凉意的清风吹拂在诗人的衣襟上，造成一种凄清的气氛。这似乎是在写自然景色，但是，景中有人。因为在月光下徘徊的是诗人，清风吹拂的是诗人的衣襟，这样写含蓄不尽，意味无穷。

颈联“孤鸿号野外，翔鸟鸣北林。”是继续写景。是写孤鸿在野外哀号，而盘旋的飞鸟在北林上悲鸣。如果说，上两句是写诗人的所见，这两句就是写诗人的所闻。所见者清风、明月，所闻者鸿号、鸟鸣，皆以动写静，写出寂静凄清的环境，以映衬诗人孤独苦闷的心情。景中有情，情景交融。

尾联“徘徊将何见？忧思独伤心。”在月光下，清风徐来，诗人在徘徊，孤鸿、翔鸟也在空中徘徊，月光朦胧，夜色苍茫，他（它）们见到什么：一片茫茫的黑夜。所以“忧思独伤心”。这表现了诗人的孤独、失望、愁闷和痛苦的心情，也为五言《咏怀八十二首》定下了基调。

本诗凄清悲凉，寄托了诗人无限的忧思，孤独的徘徊，永恒的悲哀。尽管诗人发出“忧思独伤心”的长叹，却始终没有把“忧思”直接说破，而是“直举情形色相以示人”。冷月清风、旷野孤鸿、深夜不眠的弹琴者，将无形的 “忧思”化为直观的形象，表现了诗人幽寂孤愤的心境。“言在耳目之内，情寄八荒之外”，即是此诗显著的特点。这首诗采用动静相形的手法，取得了独特的艺术效果。“起坐弹鸣琴”是动；清风吹拂，月光徜徉，也是动。前者是人的动，后者是物的动，都示意着诗人内心的焦躁。这首诗言近旨远，寄托幽深，耐人寻味。